Chiến thắng này giúp Djokovic thiết lập kỷ lục mới với 14 lần vào bán kết một giải Grand Slam trên mặt sân cỏ. Trước khi khép lại trận đấu, tay vợt người Serbia đã bỏ lỡ hai cơ hội giành match-point, trong đó có một pha trượt ngã khiến nhiều người lo ngại. Tuy nhiên, Djokovic vẫn kiên cường đứng dậy và hoàn thành mục tiêu sau ba giờ 11 phút thi đấu.
Thời điểm cuối trận không phải là lúc duy nhất Djokovic gặp khó khăn trước một Cobolli thi đấu bền bỉ với những cú đánh sâu. Trong set đầu tiên, Nole dẫn trước 5-3 và có cơ hội giao bóng ở game thứ 9, nhưng lại không tận dụng thành công, buộc phải đuổi theo Cobolli trong loạt tie-break. Dù Djokovic cứu được set-point nhờ cú trái tay winner, nhưng Cobolli vẫn giành chiến thắng 8-6.

Tay vợt số 3 thế giới nhanh chóng lấy lại thế trận ở set thứ hai, cải thiện đáng kể tỷ lệ giao bóng một, lên đến 83%, chỉ mất đúng một điểm khi giao bóng. Sự ổn định này giúp Djokovic làm chủ trận đấu và giành chiến thắng trong set hai.
Ở set ba, Cobolli bất ngờ chơi bùng nổ trong khoảng 20 phút, đưa trận đấu về thế cân bằng với tỷ số 5-5. Tuy nhiên, tay vợt người Italy thiếu bản lĩnh trong game quan trọng sau đó và mất game giao bóng, để Djokovic vượt lên dẫn trước 2-1. Set đấu cuối diễn ra kịch tính, nhưng sự khác biệt đến ở game thứ 9, khi Nole giành chiến thắng nhờ một pha vô-lê lỗi của Cobolli.

Với chiến thắng này, Djokovic có lần thứ 52 vào bán kết Grand Slam trong sự nghiệp, đồng thời nâng tổng số trận thắng tại Wimbledon lên 102. Ở bán kết, Nole sẽ đối mặt với tay vợt số 1 thế giới, Jannik Sinner, người đã vượt qua Ben Shelton với tỷ số 7-6, 6-4, 6-4. Đây là lần thứ hai hai tay vợt này gặp nhau tại một bán kết Grand Slam, lần trước Sinner đã giành chiến thắng tại Roland Garros.